O Rio São Lourenço transporta mais tonelagem comercial do que qualquer outra via navegável na América do Norte, no entanto, seus canais através de Montreal permanecem navegáveis por embarcações privadas durante todo o ano, uma função da profundidade projetada da via navegável e da infraestrutura de gerenciamento de gelo da cidade.
Desde a abertura da Via Navegável de São Lourenço em 1959, o rio foi dragado para acomodar cargueiros oceânicos, mas o mesmo canal de onze metros que permite navios porta-contêineres também sustenta um mercado de fretamento tranquilo que atende grupos corporativos, festas de aniversário e equipes de fotografia que alugam barcos por hora.
Os cruzeiros fluviais privados em Montreal operam a partir do Vieux-Port de Montréal, onde o Quai Jacques-Cartier serve como o ponto de embarque principal para embarcações que variam de lanchas de doze lugares a iates para quarenta passageiros. Ao contrário das rotas turísticas programadas que passam pela Île Sainte-Hélène e retornam em noventa minutos, os fretamentos personalizados permitem que os capitães naveguem rio acima em direção às corredeiras de Lachine ou rio abaixo passando pelas Ilhas Boucherville, ajustando a velocidade e a ancoragem de acordo com a preferência do cliente. As próprias corredeiras, um trecho de nove quilômetros de águas bravas de Classe IV a oeste da cidade, marcam o ponto onde o rio cai quinze metros sobre uma borda geológica de leito rochoso pré-cambriano, uma característica que impediu a navegação para o oeste até a construção do Canal de Lachine em 1825.
A maioria dos operadores privados mantém frotas atracadas no Vieux-Port durante todo o ano, com embarcações certificadas pela Transport Canada para serviço de passageiros em águas interiores. As janelas de partida vão das dez da manhã até as sete da noite durante a alta temporada, embora os fretamentos noturnos se estendam além do pôr do sol nos meses de verão, quando as pontes da cidade se iluminam ao anoitecer. A largura do rio através de Montreal varia de 1,6 quilômetros no porto a quase três quilômetros rio abaixo, oferecendo linhas de visão que contemplam o flanco leste da montanha, o complexo habitacional Habitat 67 e os vestígios esqueléticos das cúpulas geodésicas da Expo 67 na Île Sainte-Hélène. Os clientes de fretamento normalmente especificam a rota e a duração no momento da reserva, com opções de serviço de buffet, serviço de bar a bordo e tripulação multilíngue. O circuito padrão de noventa minutos cobre quatorze quilômetros e passa por baixo da Ponte Jacques Cartier duas vezes, um vão de aço em balanço concluído em 1930 que se eleva cinquenta e dois metros acima da linha d'água na maré alta.
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