El río San Lorenzo transporta más tonelaje comercial que cualquier otra vía navegable en América del Norte, sin embargo, sus canales a través de Montreal siguen siendo navegables por embarcaciones privadas durante todo el año, una función de la profundidad técnica de la vía marítima y la infraestructura de gestión de hielo de la ciudad.
Desde la apertura de la Vía Marítima del San Lorenzo en 1959, el río ha sido dragado para acomodar buques de carga oceánicos, pero el mismo canal de once metros que permite el paso de buques portacontenedores también sustenta un mercado de chárter tranquilo que sirve a grupos corporativos, fiestas de aniversario y equipos de fotografía que alquilan barcos por horas.
Los chárteres de cruceros fluviales privados en Montreal operan desde el Vieux-Port de Montréal, donde el Quai Jacques-Cartier sirve como punto de embarque principal para embarcaciones que van desde lanchas de doce asientos hasta yates de cuarenta pasajeros. A diferencia de las rutas turísticas programadas que rodean la Île Sainte-Hélène y regresan en noventa minutos, los chárteres a medida permiten a los capitanes navegar río arriba hacia los Rápidos de Lachine o río abajo pasando las Islas Boucherville, ajustando la velocidad y el anclaje a la preferencia del cliente. Los rápidos en sí, un tramo de nueve kilómetros de aguas bravas de Clase IV al oeste de la ciudad, marcan el punto donde el río cae quince metros sobre una plataforma geológica de lecho rocoso precámbrico, una característica que detuvo la navegación hacia el oeste hasta la construcción del Canal de Lachine en 1825.
La mayoría de los operadores privados mantienen flotas amarradas en el Vieux-Port durante todo el año, con embarcaciones certificadas por Transport Canada para el servicio de pasajeros en aguas interiores. Las ventanas de salida van desde las diez de la mañana hasta las siete de la tarde durante la temporada alta, aunque los chárteres nocturnos se extienden más allá del atardecer en los meses de verano cuando los puentes de la ciudad se iluminan al anochecer. El ancho del río a través de Montreal varía desde 1,6 kilómetros en el puerto hasta casi tres kilómetros río abajo, ofreciendo líneas de visión que abarcan el flanco este de la montaña, el complejo residencial Habitat 67 y los restos esqueléticos de las cúpulas geodésicas de la Expo 67 en la Île Sainte-Hélène. Los clientes de chárter suelen especificar la ruta y la duración al reservar, con opciones de servicio de catering, servicio de bar a bordo y tripulación multilingüe. El circuito estándar de noventa minutos cubre catorce kilómetros y pasa bajo el Puente Jacques-Cartier dos veces, un tramo en voladizo de acero terminado en 1930 que se eleva cincuenta y dos metros sobre el nivel del agua durante la marea alta.
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