Le fleuve Saint-Laurent transporte plus de tonnage commercial que n'importe quelle voie navigable en Amérique du Nord, pourtant ses chenaux à travers Montréal restent navigables par des navires privés tout au long de l'année, grâce à la profondeur aménagée de la voie maritime et aux infrastructures de gestion des glaces de la ville.
Depuis l'ouverture de la Voie maritime du Saint-Laurent en 1959, le fleuve a été dragué pour accueillir des cargos océaniques, mais le même chenal de onze mètres qui permet le passage des porte-conteneurs soutient également un marché discret d'affrètement au service de groupes corporatifs, de fêtes d'anniversaire et d'équipes de tournage qui louent des bateaux à l'heure.
Les croisières privées sur le fleuve à Montréal partent du Vieux-Port de Montréal, où le Quai Jacques-Cartier sert de point d'embarquement principal pour des navires allant des vedettes de douze places aux yachts de quarante passagers. Contrairement aux circuits touristiques réguliers qui font une boucle devant l'Île Sainte-Hélène en quatre-vingt-dix minutes, les affrètements sur mesure permettent aux capitaines de naviguer en amont vers les rapides de Lachine ou en aval devant les îles de Boucherville, en ajustant la vitesse et le mouillage selon les préférences du client. Les rapides eux-mêmes, un tronçon de neuf kilomètres d'eaux vives de classe IV à l'ouest de la ville, marquent l'endroit où le fleuve chute de quinze mètres au-dessus d'une crête géologique de socle précambrien, une caractéristique qui a stoppé la navigation vers l'ouest jusqu'à la construction du canal de Lachine en 1825.
La plupart des opérateurs privés maintiennent des flottes amarrées au Vieux-Port toute l'année, avec des navires certifiés par Transports Canada pour le service aux passagers sur les eaux intérieures. Les fenêtres de départ vont de dix heures du matin à sept heures du soir pendant la haute saison, bien que les affrètements en soirée se prolongent après le coucher du soleil durant les mois d'été, lorsque les ponts de la ville s'illuminent au crépuscule. La largeur du fleuve à Montréal varie de 1,6 kilomètre au port à près de trois kilomètres en aval, offrant des lignes de vue qui embrassent le flanc est de la montagne, le complexe résidentiel Habitat 67 et les vestiges squelettiques des dômes géodésiques de l'Expo 67 sur l'Île Sainte-Hélène. Les clients de l'affrètement précisent généralement l'itinéraire et la durée lors de la réservation, avec des options pour un service traiteur, un service de bar à bord et un équipage multilingue. La boucle standard de quatre-vingt-dix minutes couvre quatorze kilomètres et passe deux fois sous le pont Jacques-Cartier, une travée en porte-à-faux en acier achevée en 1930 qui s'élève à cinquante-deux mètres au-dessus de la ligne de flottaison à marée haute.
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