Il fiume San Lorenzo trasporta più tonnellaggio commerciale di qualsiasi altra via navigabile del Nord America, eppure i suoi canali attraverso Montreal rimangono navigabili da imbarcazioni private tutto l'anno, una funzione della profondità ingegnerizzata del corso d'acqua e delle infrastrutture di gestione del ghiaccio della città.
Dall'apertura della via marittima del San Lorenzo nel 1959, il fiume è stato dragato per accogliere i mercantili oceanici, ma lo stesso canale di undici metri che consente il passaggio alle navi portacontainer sostiene anche un tranquillo mercato di charter che serve gruppi aziendali, feste di anniversario e troupe fotografiche che noleggiano imbarcazioni a ore.
I charter per crociere private sul fiume a Montreal operano dal Vieux-Port de Montréal, dove il Quai Jacques-Cartier funge da punto di imbarco principale per imbarcazioni che vanno da lance da dodici posti a yacht da quaranta passeggeri. A differenza degli itinerari turistici programmati che passano davanti all'Île Sainte-Hélène e ritornano in novanta minuti, i charter su misura consentono ai capitani di navigare a monte verso le rapide di Lachine o a valle oltre le isole Boucherville, regolando velocità e ancoraggio in base alle preferenze del cliente. Le rapide stesse, un tratto di nove chilometri di rapide di Classe IV a ovest della città, segnano il punto in cui il fiume scende di quindici metri su una sporgenza geologica di substrato roccioso precambriano, una caratteristica che ha bloccato la navigazione verso ovest fino alla costruzione del canale di Lachine nel 1825.
La maggior parte degli operatori privati mantiene flotte ormeggiate al Vieux-Port tutto l'anno, con imbarcazioni certificate da Transport Canada per il servizio passeggeri nelle acque interne. Le finestre di partenza vanno dalle dieci del mattino fino alle sette di sera durante l'alta stagione, sebbene i charter serali si estendano oltre il tramonto nei mesi estivi, quando i ponti della città si illuminano al crepuscolo. La larghezza del fiume attraverso Montreal varia da 1,6 chilometri al porto a quasi tre chilometri a valle, offrendo linee visive che includono il fianco orientale della montagna, il complesso residenziale Habitat 67 e i resti scheletrici delle cupole geodetiche dell'Expo 67 sull'Île Sainte-Hélène. I clienti del charter specificano solitamente rotta e durata al momento della prenotazione, con opzioni per servizio di catering, servizio bar a bordo ed equipaggio multilingue. Il giro standard di novanta minuti copre quattordici chilometri e passa sotto il ponte Jacques Cartier due volte, una struttura a sbalzo in acciaio completata nel 1930 che si innalza per cinquantadue metri sopra la linea di galleggiamento con l'alta marea.
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